Тодор Проески- Тоше е роден на 25 јануари 1981 година во Прилеп, како второ дете на Никола и Доминика Проески. Основно училиште завршува во Крушево, а средно во Средното музичко училиште во Битола. Студира на Факултетот за музички уметности во Скопје. Уште од мал Тоше покажува извонредни вокални квалитети. Неговиот талент првпат е забележан на детскиот фестивал „ Златно славејче “ во 1992 година, на кој настапува со песната „ Јас и мојот дедо“, испеана на влашки јазик и компонирана од Христо Христовски – Муларот.
Својата музичка кариера ја започнува на фестивалот „ Мелфест “ во Прилеп, каде во 1997 победува на изведбата на „ Yesterday “. Истата година учевствува и на „ Макфест“ со композицијата на Горан Милошевски и Сузана Гркова „ Пушти ме “ . Во 1998 година настапува на Скопскиот фестивал со темата на Кристијан Габроски „ Остани до крај“. Темата „Усни на усни “ на авторот Григор Копров и Огнен Неделковски, изведена на охридскиот фестивал „ Охридски трубадури “ во 1998 година, е неговиот прв голем радиски хит. За таа песна Тоше ја добива втората награда од жирито на овај реномиран фестивал. Во ноември истата година Тоше ја добива наградата „ Гран при “ на фестивалот „ Еврофест “ во Скопје за антологиската „ Сонце во твоите руси коси “ на авторите Григор Копров и Огнен Неделковски.
Во февруари 1999 година тој ја добива наградата за откритие на годината на првата „ Златна буба мара на популарноста “ и предизвикува вистински делирум меѓу публиката во Универзалната сала. Истата година , некој месец подоцна , на Скопскиот фестивал Тоше го пее својот трет голем хит „ Твоите бакнежи на моите бели кошули “ на тандемот Копров- Неделковски. Веднаш потоа го потпишува својот прв договор со продукцијата Авалон и набрзо го снима својот прв спот за темата „ Твоите бакнежи на моите бели кошули “. Авалон во 1999 година го издава деби-албумот на Тоше „ Некаде во ноќта “. Летото истата година, Тоше го одржува својот прв концерт на Лизгалиште во Скопје. И покрај дождот и лошото време, овој концерт останува незаборавен за неговите обожаватели.
Во 2000 година Тоше учевствува на „ Скопје фест“ ( на кој зе избира македонскиот претставник на „Евровизија“ ) со песната „ Солзи прават златен прстен “ на тандемот Копров – Неделковски. Песната, и покрај тоа што победува на телевизиското гласање, на крајот го освојува третото место, зад Каролина Гочева и победниците XXL. Во овај период почнува да ги снима и песните за вториот албум „ Синот божји “. Вториот албум на Тоше е промовиран во јуни 2000 година. Албумот ке даде голем број хитови во опусот на Тоше, како „ Немир“ ( дует со Каролина Гочева ), „ Во коси да ти спијам “, „ Излажи ме уште еднаш“ како и „Илузија“ и „ Тајно моја “.Освен со Копров и Неделковски, на овај албум Тоше соработува и со Кире Костов, Миодраг Врчаковски, Мирјана Данаилоска и други. Со темата „ Тајно моја “ на Кире Костов и Огнен Неделковски , Тоше го прави првиот вистински пробив на Балканот , освојувајќи го второто место на фестивалот „ Сунчане скале “ во Херцег Нови, Црна Гора.
„ Тајно моја “ победува на престижниот фестивал „ Славјански базар“ во Белорусија. Српската продукциска куќа „ БК Саунд “ ги откупува правата за издавање на албумот на Тоше на просторот на поранешна Југославија, кое, пак, резултира со „ Оскар на популарноста “ на просторот на поранешните југословенски републики за 2000 година.
Во Македонија Тоше освојува бројни награди за албумите „ Некаде во ноќта “ и „ Синот божји “, а според гласовите на читателите на „ Вечер 3 е прогласен за ТВ- лице за 2001 година. Како студент на Музичката академија, во операта „ Деспина и мистер Докс “, Тоше го полни и престижниот „ Сава Центар “ во Белград, а вистинскиот куриозитет е што во текот на целиот концерт пее песни на македонски јазик, додека публиката истовремено пее со него. Подоцна, исто така како дел од продукцијата Авалон, Тоше постигнува извонредно успешната серија од пет последователни концерти во Универзалната сала во Скопје.
Во летото 2002 година , по истекот на договорот со Авалон, Тоше потпишува договор со продукцијата Фајнл кат. Откако минува одредено време заедно со свијата нова менаџерка Лилјана Петровиќ, снимајќи во студио во Атина, во продажба излегува третиот албум „ Ако ме погледнеш во очи “ на македонски и српски јазик. Следи период на интезивна промоција во Македонија , Србија , Босна и Херцеговина и Бугарија. Во април 2003 година, Тоше победува на фестивалот „ Беовизија “ со песната „ Чија си “ , дело на Леонтина и Жељко Јоксимович, песна која станува огромен хит во поголем дел од балканските републики.
На третиот албум „ Ако ме погледнеш во очи „ соработува со познат грчки композитор Фибус, додека како автор на српските хитови се јавува Марина Туцаковиќ. Препевите ги работат Миодраг Врчаковски , Огнен Неделковски , Маја Павловска и Франц. Тука Тоше соработува и со познатиот ди-џеј Каан, турската група Харем е гостин на две песни а продуцент на албумот е Манолис Влахос. Со цел да го подобри своето пеење, Тоше оди на часови кај маестро Вилијам Рајли во Њујорк, кој е учител на Лучијано Павароти. По враќањето, Тоше одржува низа хуманитарни концерти низ Македонија.
29 јуни 2004 година е мошне значаен датум во историјата на македонската поп- музика . Конечно еден македонски интерпретатор успева да направи величествен Следната година МРТВ го избира Тоше за претставник на евровизиски настап кој се одржува во Истанбул, Турција. Во февруари, со помош на телевизиско гласање и жири избрана е песната „ Ангел си ти “ на авторите Јован Јованов и Илија Николовски. Англиската верзија на песната е насловена „ Life “ , за која англискиот текст го напиша Дамјан Лазарев и Ирена Ѓукиќ, ја претставува Македонија на „ Ецросонг “ во Истанбул.
Во мошне силна конкуренција на познати пејачи и одлични песни, Тоше достојно ја претставува Република Македонија, успева да влезе во финалето и на крај го освојува 14место. Пред изборот станува омилена личност меѓу претставниците на седмата сила, откако на пресконференциите ги претставува своите извонредни оперски квалитети. За песната „ Life “ филмскиот режисер Дарко Димитровски снима мошне интересен видео клип.
Во 2004 година Тоше го издава албумот „ Ден за нас “ двојен компакт- диск на кој се сместени осумте песни изведени на изборот за песна на „ Евровизија “ и уште толку нови композиции. На албумот на Тоше соработува со познати балкански автори, но и со врвни македоснки имиња.
Во 2003 година Тоше е именуван за регионален амбасадор на добрата волја, а во септември 2004 година за национален амбасадор на добрата волја на УНИЦЕФ, како најмал носител на оваа титула во светот. По тој повод ја снима песната „ За овај свет “ на авторите Младен Марковиќ и Весна Малинова, чија англиска верзија – „ This World “ станува химна на УНИЦЕФ. Во 2004 година Тоше ја добива и хуманитарната награда „ Мајка Тереза “.
концерт на Градски стадион во Скопје. Тоше Проески и продукцијата Фајнл кат успеваат сонот да го претворат во стварност. На Градски стадион има преку 16 илјади фанови на Тоше Проески.
На крајот на 2004 година Тоше поѕпишува договор со Далас рекорд за издавање на неговиот следен албум во Хрватска и Словенија. Како резултат на желбата за освојување нови музички хоризонти, Тоше ја снима песната „ Крање време “ заедно со словенечката Ања Рупел.
Во 2005 година неговиот петти албум „ По тебе“ е издаден на целата територија на поранешна Југославија. „ По тебе “ е еден од најуспешните албуми издадени на Балканот , а песните од него неколку недели остануваат на врвот на топ- листите во Македонија, Србија, Хрватска, Словенија и Босна и Херцеговина. Сингловите од овој албум, пак, со месеци се задржуваат на највисоките места на музичките топ-листи во овие земји. Најголем дел од песните се авторско дело на тандемот Миро Буљан и Антонија Шола, а препевите на македонски се на Владо Јаневски.
На 23 јуни 2006 година Тоше го одржува својот втор концерт на Градски стадион во Скопје. Преку 15 илјади посетители уживаат повеќе од три часа незаборавен концерт на својот миленик. Спектаклот е збогатен со симфониски оркестар „ Алеа “ танчарска група од белград и настапот на Биљана Крстиќ.
Неговиот следен албум на „ Божилак “ е компилација од 14 македонски народни песни, со нови аранжмани и во изведба на симфониски оркестар. Аранжер на песните се Илија Пејовски, Саша Николовски и Сони Петровски. Со албумот „ Божилак “ Тоше на прекрасен начин ги враќа во живот антологиските „ Зајди, зајди “, „ Мајка на Марика думаше “, „ Бор садила мома Евгенија“, „ Се посврши сербез Донка “ , „ Море сокол пие“, „ Јовано, Јованке“ и други.
Во февруари 2007 година, непосредно по роденденот на Тоше, продукцијата аворд почнува со снимање на серијата посветена на успесите на Тоше на балканот. Серијата го добива името „ Пет години Балкан “, а сценарист е режисер на осумте продолженија е Огнен Неделковски.
Во 2007 година Тоше го издава албумот „ Игри без граници “. Песните „ Цреша“ , „ Игри без граници “, „ Среќна ли си ти “ стануваат големи хитови во сите балкански држави. На овај албум Тоше соработува со голема балканска авторкса екипа : Мирослав Рус, Никша Братош, Миро Буљан, Антонија Шола, Срѓан Симиќ- Камба, Дејан Ивановиќ, Весна Малинива и други.
Во 2007 година Тоше ја снима навивачката химна „ Македонија навива за вас“, на авторот Александар Митевски, песна која се изведува пред секој натпревар на сите македонски спортски селекции.
На 5 октомври 2007 година тоше по трет пат го полни до последно Градскиот стадион во Скопје. Концертот е хуманитарен и е посветен на ревитализација на македонското школство. На концертот се присутни повеќе од 20 000 посетители.
Тоше загинува на 16 октомври 2007 година во трагична сообраќајна несреќа на автопатот Загреб – Липовац, кај местото Нова Градишка во Република Хрватска, на возраст од 26 години.
Постхумно Тоше Проески е прогласен за почесен граѓанин на Македонија и е погребан со најголеми државни почести. Од претседателот на Република Македонија, Ѓорѓе Иванов, постхумно е одликуван со орден за заслуги за Република Македонија.